Кракаўска-Віленская унія, складзеная ў 1499 годзе, не можа пахваліцца такой жа вядомасцю, як Крэўская або Люблінская. Ды і сам час той у гісторыі Вялікага Княства Літоўскага ніяк нельга аднесці да самых вядомых перыядаў жыцця дзяржавы. Таму ўдвая цікава разабрацца, чым жыло ў той час ВКЛ, якія праблемы вырашала і чаму пайшло на чарговую унію з Польшчай.
Праўленне Казіміра Ягелончыка, які памёр у 1492 годзе, расцягнулася больш чым на палову XV стагоддзя і стала цэлай эпохай — нават непатапляльны Вітаўт не кіраваў столькі. Пасля яго смерці палякі ўжо не настойвалі на тым, каб у Княстве і Кароне пасаду кіраўніка абавязкова займаў адзін чалавек. Таму на польскі прастол быў рэкамендаваны трэці сын Казіміра Ян Ольбрахт, а на трон ВКЛ — чацвёрты сын Аляксандр. Наступіў доўгі абмен пасольствамі, пасля якога ўладары былі зацверджаныя.
Пачаўшы кіраваць, Аляксандр II (да яго на троне ВКЛ Аляксандраў не было, але хрысціянскае імя Вітаўта было менавіта такім, і першы нумар застаўся за ім) першарадную ўвагу надаваў паўднёвым межам дзяржавы. На поўдні быў Крым, на поўдні была Турцыя, якая знаходзілася ў зеніце моцы, і такога суперніка недаацэньваць не варта было. Пакуль яшчэ незалежны Тэўтонскі ордэн на поўначы не ўяўляў такой пагрозы, Масква на ўсходзе, мабыць, таксама. Больш за тое, найбліжэйшы саюзнік, Польшча, з Масквой не межаваў і вялікага сэнсу ў супрацьстаянні з ёй не бачыў. У адрозненне ад Турцыі і татараў, якія роўна пагражалі абедзвюм дзяржавам.
Зрэшты, рускім да таго, хочуць ці не хочуць з імі дамаўляцца, справы не было — яны імкнуліся да вайны. Ужо пажылы вялікі князь Іван III раней аб’яднаў ядро сваіх зямель, бязлітасна распраўляўся з канкурэнтамі, і цяпер паспяхова пашыраў уладанні Масквы. Ужо ў 1492 годзе ВКЛ страціла дзве важныя памежныя крэпасці (Мцэнск і Любуцк).
У Маскву адправілі пасольства, якое выклала скаргі што да правакацый на мяжы, рускія адказалі прыкладна тым самым, але вялікая вайна ўжо пачыналася. Буйны наступ на ВКЛ быў восенню 1492 года, у пачатку наступнага года ўжо афіцыйна была абвешчаная вайна, і войскі Івана III са старту ўзялі 11 гарадоў, уключаючы найважнейшы пункт — Вязьму. Зрэшты, Мажайск і Смаленск добра падрыхтаваліся да абароны, і узяць іх у рускіх не выйшла.
Аднак, перагрупаваўшыся, у канцы зімы 1493 года воіны Івана III аднавілі напад, працягваючы трывала ўтрымліваць ініцыятыву ў гэтым і наступным годзе. ВКЛ страціла Казельск, Абаленск, Тарусу, Рослаў і не толькі. Усходняя пагроза негарманічна змяшалася з паўднёвай — дыпламатыя Івана III падштурхнула крымскага хана Менглі-Гірэя напасці на межы ВКЛ з поўдня. На шчасце, спачатку вясной 1493 года неспадзявана пачаўся крыгаход на Дняпры, і рушыць наперад глыбока ў межы дзяржавы татары не змаглі. Затым у справу ўступіла ўжо дыпламатыя Княства — калі Масква заігрывала з Крымам, то ВКЛ рабіла стаўку на іншы асколак дзяржавы Чынгісхана, так званую Вялікую Арду. І пагроза з боку гэтай сілы прымусіла Крым перастаць, прынамсі часова, раздзіраць паўднёвыя межы Княства.
1493 год стаў для Вільні няўдалым, і давялося прасіць дапамогі ў Кракава. Сярод паслоў, якія адправіліся ў Польшчу па падмогу, быў нават прадстаўнік роду Радзівілаў. Палякі прадказальна марудзілі, збіраючыся за сваю дапамогу вытаргаваць як найбольш.
Інтрыгі маскоўскага князя, які дзейнічаў адзін час нават у садружнасці з аўстрыйскімі Габсбургамі, не далі дамагчыся якой-небудзь адчувальнай дапамогі ад Чэхіі і Венгрыі (дзе на троне знаходзіліся сваякі вялікага князя літоўскага, Ягелоны). Бачачы такі расклад, Польшча таксама дапамагаць не стала, давялося выкручвацца самастойна. Зрэшты, першыя расійскія перамогі змяніліся зацішшам на фронце, ваеннай катастрофы не адбылося. Аднак сама па сабе тэндэнцыя застацца сам-насам з моцным і прагным праціўнікам не цешыла.
Аляксандр і паны-рада паспрабавалі вырашыць справу з дапамогай шлюбнай палітыкі — вярнуліся да старой ідэі яшчэ 1484 года пажаніць аднаго з сыноў Казіміра Ягелончыка і дачку Івана III. Рускія прадстаўнікі былі, здаецца, не супраць. На гэтай хвалі і пачаліся мірныя перамовы паміж Вільняй і Масквой. Прадстаўнікоў ВКЛ моцна турбавала, што з пэўнага часу Іван III панадзіўся называць сябе “гасударам усяе Русі”, што, магчыма, было прэтэнзіяй на ўсю спадчыну Рурыкавічаў, уключаючы і Полацк, і Мінск, і Тураў, і Кіеў. У выніку дэбаты выказалі пратэст, і перамовы зацягнуліся амаль на паўгода. Галоўнай стаўкай тут быў, канечне, шлюб Аляксандра II і дочкі маскоўскага князя Алены — і пагадненне аб шлюбе нават было дасягнута. Але некаторыя палітычныя пытанні было вельмі цяжка вырашыць — напрыклад, у выпадку шлюбу расійскі бок паказваў, што Смаленск і Бранск знаходзяцца ў складзе ВКЛ толькі як міласцівая саступка з боку Масквы і пры магымасці іх нядрэнна было б забраць. У выніку шлюб усё ж быў заключаны, і частка раней захопленых Іванам III земляў была вернутая ВКЛ. Адной з умоваў жаніцьбы было яшчэ і тое, што Алена заставалася праваслаўнай. Пазней гэта прынесла ёй нямала праблем, але гэта ўжо зусім іншая гісторыя.
5 лютага 1494 года мірны дагавор паміж ВКЛ і Масквой быў зацверджаны, і праз год Алена адправілася ў Вільню. Зрэшты, ён не абяцаў ніякага доўгага мiру, будучая вайна была відавочная для ўсіх. Ініцыятывы Івана, які абвясціў Бранск і Смаленск “часова кіраванай тэрыторыяй”, таксама былі ясныя.
Пазбавіўшыся хоць на час праблем на ўсходзе, ВКЛ звярнула ўвагу на поўдзень, дзе зноў актывізаваліся татары. Вось тут дапамогу ад Польшчы атрымалі нашмат хутчэй — вораг, як-ніяк, агульны і роўна пагражае абодвум народам. Палякі былі згодныя нават на ўзгодненыя ваенныя дзеянні, у 1494 годзе былі падпісаныя граматы аб вернасці ваеннаму саюзу. Але ўжо ў канцы лета 1494 годзе крымская конніца ўварвалася на Валынь — зрэшты, яе ўдалося перахапіць і разграміць пад Вішневым, у 1495 быў абабраны Кіеў, ў 1496 — землі вакол Роўна. Іван III глядзеў на дзеянні татараў супраць ВКЛ з добразычлівай усмешкай…
Ва ўмовах, калі дапамогі супраць Расіі было чакаць практычна няма адкуль, нечакана пачалося збліжэнне ВКЛ са Швецыяй. У 1495 годзе ў Вільню адправілася дэлегацыя шведаў, якім напады рускіх на фінскія землі таксама не вельмі падабаліся. Князь Аляксандр, аднак, толькі што заключыў цяжкі мір з Іванам і на неадкладную новую вайну наважыцца ніяк не мог, ды і пасярэднічаць пры міры не жадаў.
Сваяцкія сувязі Ягелонаў, якія кіравалі паловай Усходняй Еўропы, таксама значэння вялікага не мелі: Уладзіслаў, кароль Чэхіі і Венгрыі, быў сам па сабе, і праблемы Ольбрахта яго хвалявалі мала, а цяжкасці Аляксандра — зусім ніяк. Ольбрахт таксама займаўся сваімі справамі, так што “сямейнага падраду” Ягелонаў ніяк не складалася. Больш за тое, за кошт ВКЛ было прапанавана вырашыць “зямельнае пытанне” яшчэ аднаго Ягайлавіча, Жыгімонта, які пакуль быў без свайго каралеўства. Уладзіслаў сціпла прапанаваў адрэзаць ад ВКЛ землі Кіеўшчыны і стварыць з іх асобнае княства для беззямельнага браткі. Нахабства была першаразраднае, але эліты ВКЛ тут праявілі патрэбную стойкасць — паны-рада “беднага сваяка” адправілі куды далей.
На поўдні праблемай быў не толькі Крым. Туркі актыўна ціснулі ўжо на Венгрыю, умацоўваліся ў дунайскiх княствах, уплывалі на Малдавію. Па адным відавочна было не адбіцца, пара было ствараць антытурэцкую кааліцыю. Але з кім і ў чыіх інтарэсах? Польшча збіралася вярнуць свой уплыў на Малдавію, выкарыстаўшы для гэтага ў тым ліку і сілу ВКЛ. Для Княства выгада магла быць у ліквідацыі турэцкай і татарскай пагрозы, але гэтага было відавочна замала. Тым не менш вясной 1496 года ў Вільню прыбылі палякі і завялі размову, што нядрэнна было б аднавіць асабістую унію Польшчы і ВКЛ, якія ўпершыню з часоў Свідрыгайлы мелі розных кіраўнікоў. Аляксандр пагадзіўся падпісаць новы дакумент з умовай, што суверэнітэт Княства не будзе парушаны. Праект уніі прадугледжваў цесны палітычны саюз дзвюх краін, але без падпарадкавання Вільні Кракаву. У выніку дамовіцца не ўдалося. У канцы 1496 года былі ўведзеныя новыя перамовы, ужо ваенныя, супраць небяспекі з поўдня. Польскія войскі павінныя былі атакаваць Кiлiю ў вусці Дуная, на малдаўскіх землях, а воіны ВКЛ — ваяваць супраць крымскіх татараў.
26 чэрвеня 1497 года Ян Ольбрахт з Львова рушыў у Малдавію, Аляксандр з Вільні таксама адправіўся на поўдзень з войскамі. Энтузіязму ў Княстве вайна не выклікала, большая частка паноў-рады не бачыла сэнсу ў далёкай экспедыцыі супраць няўлоўнага суперніка з няяснымі канчатковымі мэтамі. Іван III строга папярэдзіў, каб ваяваць супраць гаспадара Малдавіі Стэфана Вялікага (цесця яго сына) Аляксандр не смеў, але ВКЛ было і ні да чаго лезці ў саму малдаўскую кампанію, здабываючы зямлю для палякаў. Рускім паслам было сказана, што ўсе войскі сабраныя выключна супраць Крыма.
А Ольбрахту дапамога Аляксандра была зусім не лішняй. Сабраўшы немалое войска, паклікаўшы на падмогу тэўтонцаў, ён наляцеў у выніку на сілу яшчэ больш магутную — у Малдавію ўвайшлі туркі-асманы, Стэфан Вялікі падтрымаў іх, так што да паслуг ворага былі правадыры, што выдатна ведалі мясцовасць. Ян Ольбрахт вырашыў, што паход не задаўся і час вяртацца, але было трохі позна. У Козьмiнскіх лясах польскае войска трапіла ў засаду і было разгромленае. Аляксандр і армія ВКЛ прыкрылі адыход палякаў, але самі ў вайну не ўмяшаліся і страт не панеслі.
Збліжэнне са шведамі, якое пачалося ў апошнія гады, нічога ВКЛ не дало, і Аляксандр паспрабаваў разыграць яшчэ адну шведскую карту — высунуў кандыдатуру на трон Швецыі. На шчасце, гэтая авантура, зладжаная без ведама нават паноў-рады, не прывяла да негатыўных наступстваў (праз стагоддзе дамаганні Жыгімонта Вазы на шведскі трон прывядуць да трох дзесяцігоддзяў вайны).
Разгром Ольбрахта ў Малдавіі паўплываў адмоўна на пазіцыі ўсіх Ягелонаў. Ужо ў 1498 годзе на паўднёвых польскіх землях упершыню з’явіліся туркі, зноў паднялі галаву крымскія татары, якія ўдарылі і па ВКЛ. Зразумеўшы, што справа Ягелонаў дрэнная, Расія пачала зноў збіраць сілы — да новай вайны заставалася зусім няшмат часу. У ВКЛ і Польшчы разумелі, што новую унію падпісваць ужо проста неабходна — паасобку краіны маглі быць проста з’едзеныя суседзямі. А той факт, што палякі пасля разгрому ўжо не былі такімі настойлівымi і патрабавальнымi, як раней, дазваляў выпрацаваць больш выгадныя ўмовы, чым у 1496 годзе. У выніку 6 мая 1499 года на сойме ў Кракаве быў прыняты акт новай уніі, які і быў зацверджаны ў ліпені таго ж года ў Вільні. Кракаўская-Віленская унія ў цэлым пацвярджала Гарадзельскi дагавор, але ўсе фармулёўкі пра сюзерэнітэт Польшчы над ВКЛ, нават фармальны, былі прыбраныя. З таго часу ВКЛ было раўнапраўным суб’ектам у сумеснай з Польскай Каронай палітыцы. Дыпламатычнае становішча Княства моцна умацавалася. Аднак наперадзе было вельмі шмат выпрабаванняў…
Дзяніс Буркоўскі